O castelo começou a sofrer abandono a partir do século XIV, por ser um local ventoso, frio, reputado como desagradável para se habitar. O rei D. Fernando (1367-1383) tentou dar remédio a essa situação concedendo privilégios especiais aos seus habitantes (1371). Essas medidas, entretanto, se revelaram inúteis, pois nem o fechar das portas à noite, privando dos sacramentos os moradores de fora, conseguiu impedir o despovoamento da fortificação.
Após o desfecho da crise de 1383-1385, os domínios da vila e seu castelo foram doados ao Condestável D. Nuno Álvares Pereira (1387), agraciado com o título de Conde de Arraiolos. Entre 1385 e 1390, daqui partiram diversas expedições militares do Condestável contra Castela. ([http://pt.wikipedia.org/wiki/Castelo_de_Arraiolos (11-Ago-2008)])
Após o desfecho da crise de 1383-1385, os domínios da vila e seu castelo foram doados ao Condestável D. Nuno Álvares Pereira (1387), agraciado com o título de Conde de Arraiolos. Entre 1385 e 1390, daqui partiram diversas expedições militares do Condestável contra Castela. ([http://pt.wikipedia.org/wiki/Castelo_de_Arraiolos (11-Ago-2008)])
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